В карьере этого молодого актера, родившегося двадцать два года назад в Нью-Йорке, еще не так много ролей, но одна из них принесла ему завидную популярность. Дилан сыграл роль в сериале «Волчонок» и сразу стал знаменитым. Актер подает большие надежды, ведь личная жизнь Дилана О’Брайена с самого начала протекала в творческой среде, неразрывно связанной с кинематографом. Его отец – видеооператор, мама – актриса. Его родители очень любят кино и старались привить эту любовь сыну. Наверное, поэтому он с детства пытался самовыразиться, снимая ролики и самостоятельно выкладывая их на YouTube. Их сценарии, а также постановка были произведениями самого Дилана. Его родители были в восторге от этой затеи, а отец помог исправить операторские ошибки. Дилан до сих пор с благодарностью принимает помощь отца.
Кастинг на участие в сериале «Волчонок» совпал по времени с окончанием колледжа и киношколы, в которых он занимался параллельно. В этот момент личная жизнь Дилана О’Брайена отошла на второй план перед его карьерой. Ради кастинга он пропустил выпускные тесты, настолько молодому актеру понравился сценарий фильма. «Волчонок» стал отправной точкой успешной карьеры Дилана. После первого сезона этого сериала его пригласили на роль в романтической комедии «В первый раз», сюжет которой абсолютно не похож на его первый фильм. По словам актера, такая работа дает огромный опыт. В фильме «В первый раз», рассказывающей о первой подростковой любви, Дилан О’Брайен сыграл роль выпускника средней школы, влюбленного в свою девушку.
По словам актера, ему было приятно окунуться в атмосферу реальной жизни после съемок фильма об оборотнях. Кроме того, ему посчастливилось работать с хорошими актерами, у которых он многому научился. Обстановка на съемочной площадке всегда была самая благоприятная, благодаря чему актеры легко сосредотачивались на своей работе. В личной жизни Дилана О’Брайена после съемок в этих картинах не произошло каких-то больших изменений. По словам актера, он человек, который не любит привлекать к себе особого внимания, он стесняется любых проявлений восхищения и лести, хотя они ему приятны и Дилан благодарен поклонникам за них. Дилан обладает и другими талантами. Он – ударник группы Slow Kids at Play, и, несмотря на свою занятость в съемках, старается находить время для репетиций.