Личная жизнь Дмитрия Шевченко, это жизнь убежденного холостяка, хотя в ней есть место и романам и увлечениям. Актеру гораздо комфортнее быть одному, поэтому все его романтические отношения не постоянны. Даже с актрисой Марией Шалаевой, родившей ему сына Нестора, он не общается. Они вместе работали в фильмах «Первокурсница» и «Маша», в последнем из которых Дмитрий играл папу Марии. Между ними завязался красивый роман, но вскоре актер понял, что они с Машей совсем разные люди. Появление в личной жизни Дмитрия Шевченко сына стало для него полной неожиданностью, но он принял его, а вот о совместной жизни с мамой Нестора у актера даже мысли не появлялось.

Между ними сложились настолько неприязненные отношения, что у Дмитрия возникли сложности в общении с ребенком – Мария не хотела, чтобы он виделся с Нестором, и Шевченко встречался с ребенком с помощью своей домработницы, которая была еще и няней сына Дмитрия. Возможно, что личная жизнь Дмитрия Шевченко складывается именно так, потому что актер любит жить в свое удовольствие, не подчиняясь требованиям других. Свобода ему необходима во всем. Он обожает путешествовать и иногда месяцами живет за границей.

Для этого он может позволить себе снять особняк где-нибудь на Кипре или отправиться вместе с друзьями в путешествие по Африке. Он не верит в семейное счастье и уже отказался от мечты встретить девушку, которая могла бы стать частью личной жизни Дмитрия Шевченко. Возможно, такие представления о семейной жизни идут у актера из детства – его родители были в разводе, хотя отец много времени посвящал общению с сыном, научил его кататься на лыжах и привил любовь к путешествиям.

А вот от мамы Дмитрий перенял любовь к театру. У нее было много знакомых из актерской среды, и они часто приглашали его на свои спектакли. В школе он участвовал в художественной самодеятельности. Но после школы он поступил не в театральный, а в политехнический институт на инженерно-экономический факультет. Дмитрий обещал стать хорошим экономистом, и даже издал вместе со своим дедом несколько книг, но сцена не переставала тянуть его, а участие в команде КВН «Одесские джентльмены» полностью изменило его взгляды на будущую профессию, и после окончания политеха он подал документы в ЛГИТМИК, в который поступил с первой попытки. Его актерская карьера началась на сцене Александринского театра, но потом, чтобы, проявить себя еще и в качестве актера кино, Шевченко перебрался в Москву, где и живет в настоящее время.