Федор Яковлевич родился в интеллигентной семье, имевшей непосредственное отношение к театру – его мама была актрисой, а отец до войны возглавлял Управление культуры Ярославля. Личная жизнь Федора Чеханкова была полностью посвящена искусству, и до конца дней он так и остался одиноким человеком, хотя молва приписывала ему романы с самыми красивыми женщинами. Партнерши влюблялись в талантливого искрометного Чеханкова, но их чувства оставались безответными – артист считал, что влюбленность только мешает ему сосредоточиться на роли.
Личная жизнь Федора Чеханкова была достаточно замкнутой – по словам актера, когда он приходил домой, ему была нужна только тишина и покой, поэтому у него не собирались шумные компании, а следить за порядком приходила домработница.
Тем не менее, когда к Чеханкову приходили друзья, он всегда старался их вкусно накормить собственноручно приготовленными блюдами – Федор Яковлевич умел и любил готовить, и говорил, что его очень успокаивал этот процесс. Артист признался, что всегда очень хотел иметь семью и детей, но этого не сложилось, и Чеханкову оставалось лишь успокаивать себя тем, что так было угодно Богу.
Он очень любил хореографию, и, возможно, его биография сложилась бы по-другому, если бы в городе, в котором он вырос, было хореографическое училище, а когда он в семнадцать лет приехал в Москву, поступать было уже поздно.
Подростком Федор Яковлевич танцевал перед зеркалом под патефонные пластинки, а когда на каникулы ездил в Москву, то успевал посетить более десятка спектаклей, в том числе в Большом театре. После окончания Театрального училища им. Щепкина Чеханков поступил в театр Российской Армии, в котором прослужил все свою жизнь. У него было много поклонниц, которые осложняли жизнь артисту своими постоянными преследованиями и телефонными звонками, но Федор Яковлевич относился к ним спокойно и с пониманием.
Он всегда был легким в общении человеком с большим чувством юмора. Чеханков стал более задумчивым и замкнутым после того, как заболел, и врачи сказали, что все это очень серьезно. В этот момент одиночество, которым он никогда особо не тяготился, стало для него страшным – он боялся оставаться один и хотел, чтобы рядом всегда кто-то находился. Одним из его самых больших друзей, который не оставил его в самую трудную минуту был Валерий Самуилович Шейн. Сиделка артиста говорила, что в личной жизни Федора Чеханкова Шейн играл огромную роль – они всю жизнь знали друг друга и были, как братья.