Личная жизнь Ивана Поддубного не складывалась с самого начала. В юности создать семью у него не получилось из-за того, что девушка, которую он полюбил, Аленка Витяк, была дочкой богача, у которого Иван работал пастухом. Отец Аленки даже слышать не хотел о возможности породниться с бедными односельчанами. Несмотря на то, что любовь молодых людей была взаимной, ослушаться родителей они не могли, и Иван с разбитым сердцем уехал из родного села, что в Золотоношском уезде, к морю.
Он подрядился грузчиком в порт, и с этого времени началась спортивная биография Ивана Максимовича, хотя первые тренировки он получал еще от своего отца Максима Ивановича, устраивавшего схватки с сыном по праздникам, когда все односельчане любовались на борьбу двух богатырей.
Работая грузчиком, Иван Поддубный показывал чудеса своей силы, поражая других работников тем, что взваливал на плечи тяжелейшие грузы. Знакомство с двумя юнгами мореходного училища, увлеченными спортом, привело к тому, что и сам Иван начал тренироваться. За полгода тренировок он достиг огромных успехов, а весной 1896 года начал выступать в качестве циркового борца. Его слава крепла с каждым днем, а через некоторое время Поддубный получил письмо от Петербургского атлетического общества, направлявшего его в Париж для участия в чемпионате мира по французской борьбе.
Несмотря на поражение в соревнованиях из-за вероломства соперника Буше, Иван Максимович не бросил спорт, и позже одержал множество побед. В годы триумфальной славы происходили изменения и в личной жизни Ивана Поддубного. В самом начале цирковой карьеры Иван Максимович влюбился в сорокалетнюю канатаходку и уже был готов на ней жениться, но женщина нашла себе другого. Следующей возлюбленной Поддубного стала гимнастка Маша Дозмарова, но судьба сыграла злую шутку – накануне свадьба Маша разбилась насмерть, упав из-под купола цирка.
На фото — Иван Поддубный с женой Марией Семеновной Машониной
Первый брак в личной жизни Ивана Поддубного с Антониной Квитко-Фоменко тоже оказался несчастливым. Когда он в 1910 году решил завершить карьеру, Иван Максимович вернулся на родину, его высоких гонораров хватило на то, чтобы выстроить большую усадьбу и завести две мельницы. Он женился, но неумение вести бизнес и алчность жены привели к тому, что Иван Максимович разорился. Во второй раз Поддубный женился в 1922 году на матери одного молодого борца Ивана Машонина Марии, с которой нашел настоящее семейное счастье и долгожданный покой.