Этот эстонский певец был невероятно популярен в Советском Союзе, без него не обходился ни один большой концерт, ни один эфир «Голубого огонька» или «Утренней почты». В конце семидесятых годов он был одним из самых востребованных и высокооплачиваемых артистов. Личная жизнь Яака Йолы тогда была полна многочисленных романов – поклонницы выстраивались в очередь, чтобы почувствовать благосклонность звезды.

У Яака была возможность поселиться в Москве – ему предлагали квартиру в столице, но он предпочел жить в Таллинне, где на съемках фильма «Дуэт-Дуэль он познакомился со своей первой женой Дорис. У них родился сын Янар, но семейная жизнь не заладилась – супруга не могла смириться с любвеобильностью певца и его постоянными гастролями. Во второй раз Яак Йола женился на молодой солистке эстонского хора Майре.

Черная полоса в биографии певца началась после распада Советского Союза. Эстонские власти повернулись к нему спиной – на родине его называли «кремлевским соловьем» и лишили всякой возможности работать так, как это было раньше. Некогда популярнейшему исполнителю пришлось довольствоваться преподаванием игры на гитаре и продюсированием начинающих артистов. Воспринимать все это Яаку Йоле было очень тяжело, ведь музыка была главным, что было в его жизни.

Биография певца с самого детства была связана с музыкой – в пятилетнем возрасте он уже учился играть на фортепиано и флейте, многое ему дали его родители-музыканты. В молодые годы Яак увлекся рок-н-роллом, а примером для подражания стали для него Битлз и Роллинг Стоунз. За любовь к чуждой для социалистической культуры музыке он был отчислен из Таллинского музыкального училища и призван в армию, службу в которой проходил в составе армейского ансамбля, вместе с которым гастролировал по военным частям всей Прибалтики. После службы он выступал в качестве участника групп «Радар» и «Лайнер», но главных успехов добился своими сольными выступлениями.

Личная жизнь Яака Йолы после распада Советского Союза была уединенной и закрытой – он был очень обижен на государство и всех эстонцев. По этой причине певец установил запрет на перезапись своих пластинок. В 2007 году он переселился на хуторе в двадцати километрах от Таллинна, где, по его словам, чувствовал себя намного комфортнее, чем в городе, жизнь в котором казалась ему невозможной. Последний раз зрители видели его на сцене семь лет назад, когда вместе с Тынисом Мяги он решил тряхнуть стариной и устроить большой песенный тур по Эстонии.