Кирилл родился в актерской семье – его родители — известные актеры Юрий Гребенщиков и Наталья Орлова, поэтому его творческая биография была предопределена с самого детства. Несмотря на то, что родители никогда не навязывали ему выбор будущей профессии, отец всегда втайне мечтал, что Кирилл тоже станет актером. После школы он поступил на постановочный факультет Школы-студии МХАТ, но проучился там только два года, после чего перевелся на актерский к А.Б.Покровской. Личная жизнь Кирилла Гребенщикова изменилась, когда он был еще студентом – он женился, а в 1994 году стал отцом дочери Полины.

Работа имеет большое значение в жизни актера, но все свободное время он предпочитает проводить с семьей. Вместе с женой и дочкой они часто гуляют в Серебряном бору или отправляются на дачу. Еще одно увлечение в личной жизни Кирилла Гребенщикова – путешествия, но, к сожалению, на это постоянно не хватает времени. Тем не менее, он нашел возможность свозить жену и дочь в Испанию, потратив на это почти весь гонорар, который получил за свой первый в жизни фильм.

Он не хочет, чтобы его дочь становилась актрисой, хотя согласен, что эта профессия дает возможность хорошо заработать, но для этого сначала нужно стать популярным.

Биография самого Кирилла с самого детства была связана с театром – когда его родители играли на сцене Театра им. Станиславского, он проводил время за кулисами, потому что его не с кем было оставить дома. Впервые спектакль своих родителей он увидел в три года, и воспринял это не как постановку, а как реальную жизнь. Но сначала его не тянуло на сцену, он предпочитал проводить время рядом с бутафорами и реквизиторами.

Немного повзрослев, Кирилл захотел стать стоматологом или таксистом. Родители не давили на него при выборе профессии, а мама после школы посоветовала ему поступить на постановочный факультет, чтобы стать художником-технологом. Во время учебы в театральном вузе Гребенщикову со временем понравилась профессия актера, он начал мечтать о сцене и, в конце концов, решил сменить специальность. После окончания вуза Кирилл Гребенщиков был принят в Театр им. Станиславского, где раньше служили его родители, но проработал там всего два года, после чего перешел в «Школу драматического искусства» к режиссеру Анатолию Васильеву, о котором вспоминает с огромной благодарностью за то, что он очень многому научил актера.