Личная жизнь Олега Даля иногда во многом зависела от вспыльчивого характера актера. Например, когда он, поссорившись со всеми театрами, чтобы отвлечься от черных мыслей увлекся алкоголем, это чуть было не поставило точку и на его попытках сняться в фильме «Женя, Женечка и «катюша», принесшего Олегу Ивановичу популярность и любовь зрителей. Позже, став востребованным киноактером, он восстановил свою репутацию и в театре, хотя первое время в «Современнике» ему доверяли только роли второго плана.

В этом театре он встретился с актрисой, ставшей его первой женой – Ниной Дорошиной. Она до сих пор не может простить себе того, что испортила в тот период личную жизнь Олега Даля. Дело в том, что Дорошина, выходя замуж за Даля, любила другого человека – режиссера «Современника» Олега Ефремова, и Далю это стало известно. Вместе они прожили совсем недолго. Брак со второй женой – актрисой Татьяной Лавровой тоже продлился всего полгода.  На съемках фильма «Король Лир» актер познакомился с женщиной, определившей будущую личную жизнь Олега Даля. Елизавета Эйхенбаум работала в съемочной группе фильма монтажером. После знакомства Олег Иванович начал ухаживать за Елизаветой, а потом пригласил ее к себе в Москву. Через какое-то время в личной жизни Олега Даля произошло важное событие – он попросил руки Елизаветы у ее мамы Ольги Борисовны и получил согласие, несмотря на то, что его будущая жена уже тогда не могла не заметить, что он очень сильно пил. 

Пристрастие к алкоголю наложило на его характер определенный отпечаток. В пьяном виде он становился агрессивным, грубым, мог даже подраться. Его жена очень страдала от всего этого. Олег Даль мог пропить даже последние деньги. Но в определенный момент жизни он понял, что так жить дальше невозможно и ему вшили ампулу со средством против алкоголя.

Со своей третьей женой Елизаветой Даль прожил одиннадцать лет – до самой смерти. Сначала они жили в очень маленькой квартирке, которую жена Олега Даля выменяла на свою роскошную ленинградскую квартиру, а потом актеру удалось получить более просторное жилье. Свою жизнь с Олегом Далем его жена Елизавета Эйхенбаум считает самым счастливым временем. После того, как он умер, она больше не захотела выходить замуж, потому что ни в одном мужчине не видела достойной замены Олегу Ивановичу.