Личная жизнь Ольги Остроумовой несколько раз делала крутые повороты, и происходило это из-за большой любви. Впервые замуж она вышла, когда была студенткой ГИТИСа за своего однокурсника Бориса Аннабердыева. Он был полной ее противоположностью. Ольга – серьезная сдержанная девушка, дочь учителя, внучка священнослужителя, а Борис – веселый и шебутной парень, именно своим характером и привлек ее внимание. Когда после окончания вуза его распределили в Ашхабад, Остроумова осталась в столице и была принята в труппу ТЮЗа. Здесь она встретилась с его новым режиссером Михаилом Левитиным. К моменту их знакомства он тоже был женат. Левитин влюбился в молодую актрису с первого взгляда, да и она не могла остаться равнодушной к этому интересному человеку, хотя он и не отличался какой-то особой внешней привлекательностью. По словам актрисы, Левитин обладал магнетической притягательностью, перед которой она не могла устоять.

Все решила их совместная поездка в Ленинград после которой Ольга Михайловна уже не могла расстаться со своей новой любовью. Она решила сразу признаться во всем своему мужу, но личная жизнь Ольги Остроумовой от этого не стала легче – Левитин ушел от своей жены намного позже. Только спустя несколько лет совместной жизни они  стали официальными супругами. Однако, как оказалось позже, Михаил Левитин и семейная жизнь оказались вещами несовместимыми. До актрисы доходили слухи о постоянных изменах супруга, которые не прекратились и после рождения детей – дочери и сына. В браке с Михаилом Левитиным личная жизнь Ольги Остроумовой оказалась не настолько счастливой, как она себе это представляла раньше. Муж не любил проводить время с семьей, ходить куда-то вместе – все это для него оказалось невыносимо тяжелым.

Тем не менее, Ольга Михайловна на протяжении двадцати трех лет совместной жизни все еще надеялась, что у них будет так, как она мечтала. Но чуда не случилось, Левитин не изменился, и актриса, потеряв всякую надежду, подала на развод. Она очень тяжело переживала распад семьи, а обида на бывшего мужа осталась у нее на всю жизнь. К счастью, в личной жизни Ольги Остроумовой все-таки произошли приятные перемены – давнее знакомство с Валентином Гафтом переросло у них в роман. Оказывается, актер уже давно был неравнодушен к своей коллеге, однако все боялся подойти к ней, и набрался смелости только после того, как узнал, что она разошлась с Левитиным. 

В семью Ольги Остроумовой он входил постепенно, а когда дети узнали, что у мамы роман с Гафтом, приняли эту новость в штыки. Позже, когда они ближе познакомились с этим человеком, их отношение к новому мужу мамы изменилось.