Личная жизнь Сергея Пенкина не выставляется им напоказ, и поэтому вызывает много слухов и разговоров. Певец открыто говорит, что всегда мечтал о ребенке, причем это должен быть малыш, появившийся на свет не в результате суррогатного материнства, а естественным образом. Но в личной жизни Сергея Пенкина пока нет женщины, с которой он хотел бы образовать семью и завести ребенка. Однако опыт семейной жизни у певца, все же, имеется. В 2000 году он женился на американской журналистке русского происхождения Елене Проценко, с которой был знаком до этого больше десяти лет. Они познакомились в Лондоне и долгое время встречались лишь изредка, но потом решили узаконить отношения.

Елена Проценко моложе Пенкина на двенадцать лет, но это не стало для них препятствием. Прожив с женой два года, певец разошелся, и с тех пор в личной жизни Сергея Пенкина романов и браков больше не было, по крайней мере, об ничего не известно. Хотя артист всегда открыт и готов общаться с журналистами, он не все подробности личной жизни выносит на всеобщее обсуждение. Когда ему задают вопрос, почему он до сих пор не создал семью, Сергей Пенкин отвечает, что он не домашний человек и его основная жизнь проходит в гастрольных поездках. Причину развода с Еленой Проценко он видит в том, что ей нужен был домашний уют дети – полноценная семья, которую с певцом, для которого важнее всего его работа, создать было невозможно.

Артист очень жалеет о том, что у него нет детей, но не теряет надежды встретить женщину, которая осуществит его мечту. По его словам, эта женщина тоже должна быть творческим человеком, который лучше всего сможет понять и принять жизнь артиста. Он спокойно относится к слухам о его нетрадиционной ориентации, потому что уже давно привык к тому, что многие готовы судить о человеке только по его манере одеваться. Пока личная жизнь Сергея Пенкина – это сцена, путь на которую нельзя было назвать легким.

После окончания Гнесинки, в которую он поступил только с одиннадцатого раза, он сразу дал большой концерт в московском Театре эстрады, а ранее Сергей уже выпустил свой дебютный альбом, дал первый концерт в концертном зале «Октябрьский».

Столичная жизнь начиналась с работы дворником, дававшей право на московскую прописку и получение жилплощади и работы в фешенебельных ресторанах, а сегодня Сергей Пенкин признанный талант со своей армией поклонников. У него есть все, о чем он мечтал, кроме счастливой личной жизни.