Личная жизнь Симона Осиашвили была наполнена неожиданными поворотами и трагическими событиями. Он никогда не мечтал быть поэтом, пока ему на глаза не попалось  стихотворение Александра Величанского «Под музыку Вивальди». Оно оставило настолько сильное впечатление, что побудило двадцатичетырехлетнего Симона, уже окончившего к этому времени факультет прикладной математики Львовского политехнического института и мечтавшего стать программистом, самому взяться за перо. Спустя несколько лет он уже получил еще одно высшее, на этот раз гуманитарное, образование, окончив Литературный институт им. Горького. Первая же его песня, написанная в содружестве с композитором Владимиром Мигулей и исполненная Софией Ротару получила огромное признание.

С тех пор Симон Осиашвили написал уже более четырехсот песен, многие из которых стали настоящими хитами и заслужили множество наград и дипломов. Но вскоре только стихов ему оказалось мало, и Симон начал сочинять музыку. Но такие потрясающие успехи в творчестве не сделали личную жизнь Симона  Осиашвили безоблачной и бесконечно счастливой. Его первой женой была певица Светлана Лазарева. Когда она стала знаменитой и популярной, Лазарева решила расстаться со своим мужем. После развода с ней Симон познакомился с Татьяной Лукиной. Казалось бы, в личной жизни Симона Осиашвили с этого момента все устроилось, но после нескольких лет совместно прожитой жизни Татьяна вдруг неожиданно не только для ее мужа, но и для всех их знакомых решила свести счеты с жизнью. Для Осиашвили это было страшным ударом – он и предположить не мог, почему случилась эта страшная трагедия, правда, последнее время перед этим несчастьем Симон замечал за супругой некоторые странности.

После нескольких месяцев одиночества совершенно случайно Симон Осиашвили повстречался с женщиной, которая понравилась ему с первого взгляда. По странной случайности ее, как и последнюю жену поэта тоже звали Татьяной. Они познакомились, а потом и поженились. Татьяна сначала работала простым бухгалтером, а позже, чтобы жена была постоянно рядом, Симон помог ей переквалифицироваться в звукооператора. Со своей первой женой Симон Осиашвили отношений не поддерживает, но и не избегает при случайных встречах. Они могут спокойно поговорить, поделиться какими-то новостями, но о том, что они когда-то были близкими людьми ни один из них старается не вспоминать.