Карьера Влада Соколовского в шоу-бизнесе началась с работы танцором в балете Аллы Духовой «Тодес», хотя первый его выход на сцену состоялся в трехлетнем возрасте в номере Филиппа Киркорова «Зайка моя». К искусству танца сына начал приобщать его отец – хореограф Андрей Александрович Соколовский, создатель вокально-танцевальной группы «ИКС-Миссия». В этой группе впоследствии работал и сам Влад Соколовский.  Популярность артисту принесло участие в реалити-шоу «Фабрика звезд 7».

В составе группы «БиС», состоявшей из него и Дмитрия Бикбаева, Влад стал серебряным призером «Фабрики». Во время пребывания в проекте личная жизнь Влада Соколовского была наполнена красивыми отношениями с другой участницей реалити-шоу – Юлией Паршутой, но молодые расстались сразу же после завершения проекта. С 2010 года артист начал сольную карьеру. Личная жизнь Влада Соколовского всегда вызывает немалый интерес у его поклонниц. Несколько лет он встречался с девушкой по имени Даша, отношения к которой у него были достаточно серьезными.

Влад видел, что девушка любит его не из-за славы и денег и очень ценил это. С Дашей Влад познакомился на своем концерте. Оказалось, что девушка — выпускница школы балета «Тодес». Позже она поступила на философский факультет МГУ. Влад был окрылен новыми чувствами и думал, что эта любовь навсегда и даже думал сделать ей предложение. Однако, спустя три года, молодые люди расстались. Сейчас, по всей видимости, в личной жизни Влада Соколовского наступил более благоприятный период. Расставшись с продюсером Яной Рудковской, он почувствовал себя более свободным. Кроме того, Влад встретил свою новую любовь и надеется, что эти отношения закончатся более благоприятно, чем первые.