Личная жизнь Игоря Костолевского, кумира миллиона российских женщин, давно является предметом их пристального внимания, но, до недавних пор, все ее подробности хранились за семью печатями – актер не любит посвящать в свои личные дела посторонних. Стаж его семейной жизни с первой женой актрисой Еленой Романовой составляет двадцать лет. За это время они успели родить и вырастить сына Алексея, которому в прошлом году исполнилось тридцать лет. С Еленой Костолевский познакомился на съемках картины «Отпуск за свой счет», в которой они играли жениха и невесту. Их роман развивался очень стремительно, на протяжении всех трех месяцев, пока проходили съемки, влюбленные не расставались ни на минуту.

К окончанию съемок Игорь сделал Елене предложение, которое в личной жизни Игоря Костолевского было  серьезным шагом. После свадьбы Елена Романова перешла в Театр им. Маяковского, где работал ее муж, ей сразу дали много ролей, но она не все из них успела сыграть, потому что ушла в декретный отпуск. Игорь Костолевский оказался примерным семьянином и заботливым отцом. У их сына не все было в порядке со здоровьем, и первое время Елена не работала. Потом, когда она вернулась в театр, они вместе играли в одних спектаклях, и, казалось, что их брак будет вечным, ведь они никогда даже не ругались.

За несколько лет до развода между супругами произошла первая стычка, а потом Елена узнала, что в личной жизни Игоря Костолевского появилась другая женщина. Со своей второй женой французской актрисой Консуэло де Авиланд Игорь Матвеевич встретился в зрелом возрасте. Они познакомились в Норвегии, где вместе играли в спектакле «Орестея». Тогда Костолевский был женат, и Консуэло знала об этом, но не обращала внимания на это обстоятельство. Он ухаживал за ней, делал дорогие подарки, а Авиланд наслаждалась новой любовью.

После развода с Еленой Романовой Игорь Костолевский женился на француженке. Консуэло переехала в Россию, сменила свое имя на русское Евдокия и даже приняла православие. С этого момента личная жизнь Игоря Костолевского, по его собственному признанию, приобрела новый смысл, он, наконец, вновь почувствовал, что такое любовь. Им иногда приходиться надолго расставаться – Консуэло ездит во Францию, где у нее живет мать и есть свои дела, и это расстраивает их обоих, потому что не хочется расставаться ни на минуту. По словам одной из знакомых артиста, с новой женой личная жизнь Игоря Костолевского стала по-настоящему счастливой, потому что новая жена, в отличие от Елены, больше любит его, а не себя.