Популярность и обожание множества поклонниц актер приобрел после съемок в картине «Платина». Это его первая большая работа в кино, а до этого Илье приходилось играть лишь незначительные роли. Личная жизнь Ильи Оболонкова сложилась удачно благодаря театру. По его собственному признанию, если бы не сильное желание быть актером, он мог бы стать и хулиганом, и наркоманом, потому что все это было в его жизни. Многие из его друзей, с которыми он рос в одном дворе, попали в тюрьму, а некоторые даже умерли от передозировки, но увлеченность театром и помощь отца помогли Илье стать настоящим человеком и хорошим актером. Несмотря на то, что все близкие были уверены, что ничего из этого не получится, ведь у парня, по их мнению, не было ни слуха, ни голоса, Илья при поддержке отца, поступил в Тольяттинский театр «Колесо». Свое первое профессиональное образование он получил в студии при театре, а продолжил обучение во Всероссийском институте повышения квалификации работников кинематографии. Сейчас он работает в Театре киноактера. Актер снялся в нескольких сериалах, но самой заметной работой стала роль в сериале «Платина», после которой в личной жизни Ильи Оболонкова появилось немало поклонниц.
Если раньше к отношениям с женщинами актер подходил достаточно легкомысленно, то после того, как в его жизни появилась единственная любовь, он стал более серьезным. С актрисой Натальей Громушкиной Илья познакомился, играя с ней в одних и тех же антрепризах. Совместная работа сделала их сначала близкими друзьями, а потом и родными людьми. Наталья старше Оболонкова на шесть лет, но это не имеет никакого значения в их взаимоотношениях. Илья стал хорошим отцом для ее сына от первого брака, а совсем недавно появился на свет и их общий ребенок – дочь Илиана, и сейчас личная жизнь Ильи Оболонкова наполнена заботами о маленькой дочке.
В начале своих отношений Наталья и Илья держали их в тайне от коллег и знакомых, даже о свадьбе мало кому было известно. Возможно, они не хотели лишних пересудов, причиной которых могла стать разница в возрасте. Но публичная жизнь, от которой актерам никуда не деться, вскоре заставила их объявить об изменениях в своей личной жизни. По словам Натальи, она увидела в Илье настоящего мужчину, способного сделать ее счастливой, да и сын Гордей одобрил выбор мамы, поэтому она с легкой душой согласилась на предложение руки и сердца, которое сделал ей молодой актер.