На телепроект «Дом-2» Андрей пришел в 2007 году. Личная жизнь Андрея Черкасова до проекта была связана с армией, а, точнее, с Военно-Воздушными десантными войсками. Парень, по примеру отца, решил пойти по военной стезе, и после окончания Военного университета министерства обороны стал кадровым офицером. Во время службы он познакомился с Александром Гобозовым, находившемся у него в подчинении. Именно он и позвал Андрея на «Дом-2», чтобы найти девушку своей мечты, чего ему не удалось сделать до этого. Первой его подругой стала Ольга Агибалова, однако, когда он познакомился с ее младшей сестрой Ритой, его симпатия переключилась на нее. Но девушке на тот момент не исполнилось еще восемнадцати лет, т.е. она не подходила под критерии отбора на проект.

Через несколько месяцев, когда она пришла на «Дом 2» в качестве полноправной участницы, личная жизнь Андрея Черкасова изменилась и большую часть в ней стала занимать Маргарита. Образовав пару, они прожили некоторое время, после чего Рита ответила на ухаживания другого участника – Евгения Кузина и ушла к нему, а Андрей остался один. Он, как человек творческий, решил не тратить время впустую, и начал ездить вместе с другими обитателями «Дома» на гастроли. В репертуар их выступлений была включена песня, посвященная Рите «Малолетка».  Чтобы не коротать время в одиночестве, Черкасов пытался ухаживать за многими девушками – Дашей Черных, Женей Феофилактовой и даже за ведущей Ольгой Бузовой. Но делал он это без особого энтузиазма, наверное, лишь для того, чтобы хоть как-то развлечься. Неизвестно, сколько бы еще пробыл Андрей на проекте, если бы ни случилось одной неприятной истории. Дело в том, что создав пару с Натальей Варвиной, он стал объектом постоянных нападок с ее стороны. Мало того, Наташа открыто обсуждала все его недостатки со своей подругой Леной Бушиной. Устав терпеть все это, Черкасов в порыве гнева схватил Варвину и швырнул изо всей силы. За такой проступок он немедленно был выдворен с проекта.

Гораздо удачнее сложилась личная жизнь Андрея Черкасова за пределами «Дома 2».  Он познакомился с девушкой, но это не помешало ему вернуться на проект ради очередной участницы Кристины.  Видимо, Черкасову ничего не стоит поднять руку на девушку, ведь совсем недавно с ним случилась история, аналогичная той, из-за которой его выгнали в первый раз. Во время ссоры со своей бывшей девушкой Кристиной Лясковец, он ударил ее, да так сильно, что та упала и сильно ушибла голову. Несмотря на то, что этот удар был ответом на ее пощечину, это не совсем оправдывает Андрея.