Огромное влияние на то, как сложилась личная жизнь Олега Тактарова имело появление в его жизни талантливого и целеустремленного человека – тренера по самбо Виталия Карповича Михайлова. Из-за того, что сын был слишком тихим ребенком и даже не мог дать сдачи обидчикам, мама Олега отвела его в школу самбо. Там он и встретился с Михайловым, что и определило судьбу Тактарова. Виталий Михайлов сделал из Олега настоящего борца. Принимая участие в многочисленных соревнованиях, Тактаров во многих из них одерживал победы. Его тренировки не прекращались и во время службы в рядах Советской Армии и после нее.

Одной из его самых важных наград является победа в турнире «Белый дракон», проводившемся в Риге. Но Олегу было мало того, что он достиг. Тактаров хотел быть не только спортсменом, но и актером и сниматься не где-нибудь, а в самом Голливуде.  А еще ему хотелось стать богатым, и он отправился на заработки в Америку.  В США, участвуя в соревнованиях по единоборствам, он не только заработал деньги, но и приобрел известность. Его стали приглашать сниматься в фильмах, в которых он играл русских бандитов. Спортивные навыки помогли ему в съемках. Потом стали предлагать более значительные роли, и не только в Америке, но и в России. В личной жизни Олега Тактарова в тот период происходили и не очень приятные  случаи. Например, когда спортсмен  чуть не угодил за решетку.  В первый раз это случилось из-за езды на мотоцикле без водительских прав, а в следующий – по заявлению американки, которая посчитала, что русский, как-то не так посмотрел на нее. С женским вниманием у спортсмена проблем никогда не было.

Тактаров был женат несколько раз. Первый раз он женился, когда уже был богат. С женой Миленой, родившей ему сына Сергея, он прожил пять лет. Вторая жена была американкой. Они сблизились после того, как Кэтлин поддержала Олега после его проигрыша в соревнованиях. Она родила сына Китона, но с Тактаровым тоже рассталась. Третья женитьба в личной жизни Олега Тактарова состоялась  некоторое время спустя. В этот раз он женился на русской девушке Маше. Но она тоже не выдержала семейной жизни с Олегом Тактаровым, для которого семья, как оказалось, никогда не была на первом месте. Мария устала от постоянных измен и загулов мужа и подала на развод. Но для Тактарова это расставание не стало ударом, поскольку, по его словам, жизнь с третьей женой опять превратилась для него в обузу. По слухам, у него теперь новый роман – с деловой женщиной по имени Евгения.